É uma aquisição de ilha quando o mago do espaço do mal, Wizpig, descobre a Ilha do Tigre! Depois que as pistas premiadas das ilhas são seladas, Timber Tiger contata seu amigo Diddy Kong para ajudá-lo a recuperar as pistas e salvar a ilha antes que seus pais retornem. Junto com o passeio estão Krunch, o espião Krunch, Bumper Badger, Banjo (antes de encontrar Kazooie em Banjo-Kazooie), Conker, Tiptup Turtle e Pipsy Mouse. Diddy Kong Racing é um jogo de corrida com semelhanças com Mario Kart 64, em que você corre com uma variedade de corredores alegres enquanto usa armas. No entanto, as semelhanças terminam aí. DKR inclui um modo de aventura, que apresenta chefes, um mundo superior para explorar, muitos segredos escondidos, a adição de hovercrafts e aviões, e uma maneira única de corrida chamada "Desafio da Moeda de Prata". Neste modo, além de vir em primeiro lugar, você também deve encontrar as oito moedas de prata escondidas em todos os campos (algumas em caminhos alternativos). O jogo também apresenta um método estratégico de usar armas. Cada balão colorido na pista corresponde a uma arma específica, e coletar o mesmo tipo de balão várias vezes seguidas aumenta (até um máximo de três vezes). Isso dá ao jogador a opção de pegar todos os balões disponíveis e usá-los imediatamente, ou armazenar a arma existente, e usar uma versão mais poderosa dela depois. Até quatro jogadores podem competir nas corridas, mas para poderem jogar novas pistas, devem primeiro ser desbloqueadas no jogo para um jogador. Há também quatro modos de jogo de batalha - dois mapas de deathmatch padrão, uma batalha estilo capture-the-flag onde você deve pegar ovos e chocar três deles em seu ninho de casa, e outro onde você deve ser o primeiro a devolver dez bananas seu baú do tesouro (com a limitação de apenas poder segurar dois ao mesmo tempo).