Cliffhanger é a adaptação do filme "Risco Total" de 1993. Sly deve combater valentões e os elementos a medida em que ele procura por maletas de dinheiro roubado caídas nos arredores dos picos das montanhas. O combate segue o estilo Final Fight, entremeado por escaladas e corridas de avalanches em montanhas (ou snowboard 3D no Sega CD). Os inimigos são os lutadores vigaristas padrão, ocasionalmente carregando armas e facas que o jogador pode pegar. O jogo tende a seguir o padrão de te desafiar com um perigo natural (escalar um precipício, pular brechas), então trava a tela para um seguimento de luta, natureza novamente, luta novamente, etc. Os movimentos de luta são limitados em comparação a outros jogos do tipo e a habilidade de acertar o personagem inimigo é notadamente menos precisa. O enredo é idêntico ao filme, com fases baseadas em ou inspiradas por cenas do filme. Cinemáticas animadas movem a história adiante nos sistemas de cartucho, enquanto breves clipes do filme tocam entre as fases no Sega CD.